让马特·达蒙演丹·怀特是斯皮尔伯格的主意，他也是剧组唯一一个受到邀请出演的演员, 因为达蒙的五官真的和丹·怀特有两三分神似，脾气挺好，演技不错，和斯皮尔伯格以前还有过合作（《拯救大兵瑞恩》）。
考虑到马特·达蒙确实适合角色后，斯皮尔伯格就直接联系了对方，而达蒙一听是斯皮尔伯格邀请，想也没想的就一口答应了下来——这是马特·达蒙的常规操作。
作为一名考上过哈佛大学，又为了表演辍学，打拼到快三十岁才成名的演员，天生的聪明和后天的历练让达蒙非常善于在好莱坞结下友谊，他从不拒绝合作，乐于在朋友们的电影甚至是电视剧里客串出镜。2000年以来，马特·达蒙平均每年参与的影视作品都在四部以上，2002年更是达到七部之多，有主演、有友情参演，还偶尔去给动画片、纪录片配音，是名副其实的高产演员，也因此和很多导演明星结下友谊，获取了不少人脉。
举个例子，前几年导演史蒂文·索德伯格和乔治·克鲁尼合开了一家制片公司，两人计划拍一部电影打响名气，这就是巨星云集的《十一罗汉》。乔治·克鲁尼一手主导了前期筹备，他主动降低自己片酬，并去说服其他明星也降低片酬出演，很多明星接到邀请后都在犹豫，马特·达蒙却比其他人都爽快的答应下来，并且在这部电影过后，还答应了乔治·克鲁尼的邀请，为对方接下来的两部电影做配。
马特·达蒙答应的爽快，他的经纪人却犯了愁，因为达蒙目前正在拍《谍影重重2》，预计半个月左右才能杀青，接下来他还要客串一部美剧，还要拍两部电影，《十二罗汉》和《辛瑞那》，都是与乔治·克鲁尼合作，档期实在是非常紧凑。
但经纪人也知道，《米尔克》是多么珍贵的机会，不说其他，单看剧本与角色，简直像是为颁奖季量身打造的，他都想劝达蒙干脆把《辛瑞那》给推掉了——但是不可能，他们合约都签了。
好在马特·达蒙和经纪人把拍摄期全都计算过一遍后，发现时间还勉强够用，拍完《谍影重重2》后，立刻去拍《米尔克》，同时与《十二罗汉》剧组商量好晚进组几天——反正他在这部电影里的戏份只能算第三或第四——虽然两部电影之间可能一天休假都得不到，但也不会耽误任何一部影片的进度。
觉得已经找到了解决方法的马特·达蒙开始专心钻研剧本，经纪人则负责进行关于片酬待遇等方面的扯皮，但就在合约已经谈好，马上要签约的前夕，《辛瑞那》因为海外拍摄签证的问题，拍摄期突然提前了整整一个月，连带着《十二罗汉》的拍摄也要提前，马特·达蒙没有时间留给《米尔克》了，他只能万分遗憾的辞演。
史蒂文·斯皮尔伯格也觉得很遗憾，虽然他也许诺了以后有机会还会找达蒙合作，但是两人都知道这希望不大，因为刚好有那么个棒极了的剧本、又刚好有合适的角色这种情况，很多演员几年都不会碰上一次，能有导演为自己量身定做剧本的演员更是少数中的少数，达蒙知道自己还不属于这个范畴。
“所以，你找到了替代马特·达蒙的演员吗？”一点都不为达蒙感到遗憾，反而有几分开心的莱昂纳多问道。
“还没有。”
“我怎么样？”
“什么？”斯皮尔伯格怀疑自己是不是漏听了一个名字。
“我想要演丹·怀特。”莱昂纳多重申道：“这个角色很有挑战性。”
“可是，我们要拍的是哈维·米尔克的传记电影。”斯皮尔伯格非常惊讶：“虽然丹·怀特的角色是有点复杂，剧本也给出了他的动机，但他仍然是一个讨人厌的反派，夺取了两条无辜的生命。”顿了顿，他强调说，“人们会觉得他可怜又可恨，理解他为什么会从前途光明到走上绝路，但绝不会同情他喜欢他，就像……就像伏地魔。”斯皮尔伯格终于找到了个自认为恰当的比喻。
“听上去太棒了。”莱昂纳多轻松地说：“让我演吧。”
“……”斯皮尔伯格这下确定对方是真的要来一个大突破了，因为莱昂纳多之前从没扮演过反派，或许他演过亦正亦邪（同时还要讨人喜欢）的角色，但绝对没有演过一个坏蛋。
不过，谈不上救命稻草，这倒真的解了《米尔克》剧组的燃眉之急——斯皮尔伯格的确还没有找到合适的能够代替马特·达蒙的演员。
“如果你坚持的话——好吧，里奥，我可以给你这个角色。”斯皮尔伯格没考虑多久，就爽快的答应了莱昂纳多的请求，现在他唯一的烦恼是《米尔克》的演员配置是不是过于豪华了。“下星期会有一场剧本讨论，还有试装，你可以来参加。”
“对了。”斯皮尔伯格突然想到：“你需要增加一些体重和肌肉。”
“增加？”莱昂纳多抽了口气：“不是减少？”
“丹·怀特在竞选旧金山市议员前担任过警察和消防员，这就需要他有高大健壮的身材。你的身高的合格的，里奥，但是体重偏轻了，不像一名警察。”斯皮尔伯格回想着《逍遥法外》宣传时期莱昂纳多的样子说，这是他最近一次见到对方，记忆力的莱昂纳多有点清瘦，哪怕留了点胡子都没能抹去脸上的少年感，仍然显得不够成熟。“你得多锻炼一下胳膊和大腿的肌肉，再增加十磅体重，应该就差不多了。”