曹操没想到的是，这徐州跟他还真是有渊源，当初曹操的父亲曹嵩退休以后，就回到谯县养老，后来天下越来越乱，听说儿子有了稳固的地盘，曹嵩就带着家人去兖州找曹操。可没想到经过徐州的时候，曹嵩一行被陶谦的手下遇到了，结果是稀里哗啦一通，曹嵩一家遇害。曹操得知这个消息以后，真是肝肠寸断啊，没想到你个陶谦敢这样对我，就重新整顿人马，要为父报仇。
这一年的夏天，曹操派荀彧、程昱驻守鄄城，自己亲自带军来征讨陶谦。这一次曹军杀的可比上次狠多了，他们是接连攻下五座城池，差不多把整个东汉郡都拿下来了。等曹操大军进过郯县的时候，陶谦的部将曹豹和刘备对他们进行了阻击，可是阻击未遂，反而被曹军痛打一顿，之后曹操又趁胜攻下了襄贲县，曹操下令，所有经过的地方都给我大开杀戒，也算是为老爹的仇恨收足了利息。
就在曹操大开杀戒于徐州的时候，后方出事了，他老家的手下陈宫和张邈造反了，这哥俩可能是估计自己镇不住人心，就派人把吕布从外地迎接了过来。曹操刚占据兖州时间不长，在民心教育工作这一快做的还不够完善，所以各个郡县是纷纷响应陈宫张邈，只有鄄城、范城和东阿县还在荀彧、程昱的手里。
曹操得到消息以后，也顾不上徐州了，马上带兵往回赶，与此同时吕布也赶到了。吕布可真是一员猛将，他只用了一天时间就把鄄城给拿下了，之后就停止进攻，带兵向西在濮阳这个地方驻扎了起来。要说这曹操还真不是一般人，听说吕布占了鄄城，他非但没有着急，还很乐观的对手下讲，吕布这个人没什么大本事，你看他一天之内就能占据我一个州，却没有继续占据东平切断亢父泰山之间的通道，再占据险要位置拦住我救援的道路，反而把人马驻扎在濮阳，这个人不足为虑。
手下人听曹操这番分析，也是将信将疑，就跟着他去攻打吕布。可这一交手大家才发现，吕布并没有老大分析的那么简单。曹操军队冲在最前的是青州兵，吕布先是派出骑兵，一阵子就把青州兵给冲散了，最猛的先头部队乱了阵脚，曹军也就稳不住了，整支部队都乱了起来。就在混乱之中，不知道怎么回事还着起了大火，曹操慌乱之中只好拍马逃命，没想到战马受惊把曹操给掀翻了，虽然没有把他摔的怎么样，可左手确是实实在在的被烤了一把。好在这时有手下及时赶到，把曹操重新扶上了马而后带他杀出了重围。
曹操这头火场遇险，他大本营那里也是慌作一团了，老大带头出去打架了，现在小弟都跑回来了，老大却不见了，那以后我们跟谁混啊，那我是不是有机会了？好在曹操没有让弟兄们过分着急，没过多久他就淡定的回到了他们的身边，之后更加淡定的慰问了大家，至于自己的烧伤，这点小事还是不要叨扰兄弟们了。
这次吃亏之后，曹操做了深刻的反思，他觉得主要问题出在轻敌上，认真考虑以后，他下令制造攻城的器械，准备再次进军攻打吕布。就这样，双方大军就在这附近僵持了一百多天。要说吕布这家底还是不足，这次出门没带太多粮食，加上当地闹起来蝗灾，老百姓肚子都是空的，他们口袋里也弄不出粮食来。吕布那头挨饿，曹操这面也同样面黄肌瘦，双方是心照不宣的各自撤兵了。
虽说暂时跟吕布挂了免战牌，可毕竟之前吃亏的是曹操啊，曹操是个有仇必报的人，所以在这年的九月，他又重新带兵回到了鄄城。这会吕布也休整的差不多了，他就带兵来到乘氏县，可还没有到曹军跟前，就被当地一个叫李进的武装给打了一闷棍，只好向东退驻守在山阳。
就在曹操犯愁怎么赶跑吕布的时候，老朋友袁绍给他送来了一封信，大意就是跟曹操拉旧交情，说孟德你看你现在混的这么惨，老哥想拉你一把，来跟我混吧。之前经历了那么多打斗，外加上老爹的惨死，现在还不知道什么时候能解决吕布，也不知道能不能解决的了吕布，曹操还真是有点心灰意冷了。这时候程昱及时的拉了曹操一把，老大你不能这样，我当初愿意跟你混，就是觉得你虽然现在级别低，以后肯定可以升到顶级的，要是你去跟了袁绍，于你于我都不好啊。这番话说的曹操浑身一抖，那股热血重新涌上脑门，他就委婉的谢绝了袁绍。
之后的情况依旧没有好转，曹操带军来到东阿县以后，由于粮食歉收的原因根本连兵都养不起了，他一咬牙解散了刚招募来的新兵。从那以后，曹操跟吕布就展开无数次激战，双方是各有输赢，就在他们不断交战期间，公元194年，徐州牧陶谦去世，刘备上任做了徐州牧。。
曹操这会也顾不上徐州了，就跟吕布在那里较劲，公元195年的春季，曹操率军袭击定陶，可对方防守紧密，所以迟迟不能得手，这时吕布得到了消息，就带兵来捡曹操的便宜。曹操的便宜哪里是那么好占得，虽然没拿下定陶，可还是让吕布吃了一嘴的灰。同年夏天，曹操又故技重施偷袭吕布的手下，这回终于得手，等吕布带军前来救援的时候，又被曹操埋伏的人马杀了个正着。这次吕布输的很惨啊，以至于没有能力再跟曹操干了，只好转身去徐州投奔刘备了。
打跑了吕布之后，曹操算是长出了一口气，虽然没有彻底歼灭这个对手，可自己的声望和战斗力都是越来越高了。